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Science:Glucosepane的人工合成可加快健康研究的步伐

摘要 : 一个能合成相当数量glucosepane的新途径能提供科研人员一种寻觅已久的研究与葡萄糖的反应如何会给人体的重要蛋白质结构带来负面变化的方法。

 一个能合成相当数量glucosepane的新途径能提供科研人员一种寻觅已久的研究与葡萄糖的反应如何会给人体的重要蛋白质结构带来负面变化的方法。glucosepane在疾病相关蛋白上的积累提示,它可能在多种健康并发症(包括糖尿病)中扮演着某种角色;但glucosepan难以从体内分离出来,从而阻碍了研究工作;不过,以人工合成方式产生的glucosepane为更好地研究这种化合物在人类疾病中的作用提供了一种吸引人的解决方案。Glucosepane有8种不同的立体异构体(变体);为了寻找合成它们的方法,Cristian Draghici和同事基于先前的研究从glucosepane的疑似核心结构着手,并用理论计算来确定不同立体异构体的似乎可能的排列。作者们从那里开始概述了生成 glucosepane 2种异构体核心结构所需的总共8个步骤,其所致的总体产率为12%。他们还提出了通过调整起始物的结构来合成其余6种异构体的通路。如今随着合成不同形式的glucosepane成为可能,对这一元凶物质进行更仔细的分析或能发现它究竟是如何促发了诸如糖尿病等健康并发症,并可能发现消除其有害影响的方法。由Dale Boger撰写的《视角》文章指出了更多的相关背景。

原文链接:

Concise total synthesis of glucosepane

原文摘要:

Glucosepane is a structurally complex protein posttranslational modification that is believed to exist in all living organisms. Research in humans suggests that glucosepane plays a critical role in the pathophysiology of both diabetes and human aging, yet comprehensive biological investigations of this metabolite have been hindered by a scarcity of chemically homogeneous material available for study. Here we report the total synthesis of glucosepane, enabled by the development of a one-pot method for preparation of the nonaromatic 4H-imidazole tautomer in the core. Our synthesis is concise (eight steps starting from commercial materials), convergent, high-yielding (12% overall), and enantioselective. We expect that these results will prove useful in the art and practice of heterocyclic chemistry and beneficial for the study of glucosepane and its role in human health and disease.

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